ЭСБЕ/Гидраты углерода или углеводы: различия между версиями

[досмотренная версия][досмотренная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
м оформление с помощью AWB
м оформление с помощью AWB
Строка 1:
'''Гидраты углерода''' или ''углеводы'' (хим.). — Уже Лавуазье заметил, что в обыкновенном (тростниковом) сахаре, представляющем соединение углерода, водорода и кислорода, отношение между последними двумя элементами почти такое же, как и в воде; более точные анализы Берцелиуса, Гей-Люссака, Тенара показали, что не только в сахаре водород и кислород входят в такой пропорции (1: 8), что могут образовать сполна воду, но что это наблюдается и для виноградного сахара (глюкозы), для крахмала, для клетчатки и для некоторых растительных слизей и камедей. Впоследствии К. Шмидтом для всех соединений подобного рода было предложено общее название Г. углерода (углеводов). По эмпирическому составу к Г. углерода может быть причислено множество органических соединений, не имеющих, по своим свойствам, ничего общего с упомянутыми выше, например, уксусная кислота — С <sub>2</sub>H<sub>4</sub> О <sub>2</sub>, молочная кислота — С <sub>3</sub> Н <sub>6</sub> О <sub>3</sub>, ангидрид пироцинхоновой кислоты — С <sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub> (он даже обладает сладким вкусом), пирогаллол — тоже С <sub>6</sub> Н <sub>6</sub> О <sub>3</sub> и т. д., а потому к углеводам причислялись только нейтральные соединения общей формулы С <sub>x</sub> (Н <sub>2</sub> О)<sub>у</sub>, где ''х =''6,12, а ''у'' = 5,6,11 и многочисленные продукты, получающиеся из этих основных форм выделением из ''n'' частиц углевода — (''n'' — 1) частицы воды, а именно: глюкоза и ее изомеры состава — C <sub>6</sub>H<sub>12</sub> О <sub>6</sub>, тростниковый сахар и его изомеры (дисахариды, сахаробиозы) — С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub> О <sub>11</sub>, полисахариды, напр., раффиноза — C <sub>18</sub>H<sub>32</sub>O<sub>16</sub>, генцианоза — С <sub>36</sub> Н <sub>62</sub> О <sub>31</sub>, целлюлоза или клетчатка и сахароколлоиды. Эти последние (целлюлоза и сахароколлоиды) отвечают по составу общей формуле ''n'' С <sub>6</sub> Н <sub>10</sub> О <sub>5</sub> или, вернее,
'''Гидраты углерода''' или ''углеводы'' (хим.). — Уже Лавуазье заметил, что в обыкновенном (тростниковом) сахаре, представляющем соединение углерода, водорода и кислорода,
отношение между последними двумя элементами почти такое же, как и в воде; более
точные анализы Берцелиуса, Гей-Люссака, Тенара показали, что не только в сахаре
водород и кислород входят в такой пропорции (1: 8), что могут образовать сполна
воду, но что это наблюдается и для виноградного сахара (глюкозы), для крахмала,
для клетчатки и для некоторых растительных слизей и камедей. Впоследствии К.
Шмидтом для всех соединений подобного рода было предложено общее название Г.
углерода (углеводов). По эмпирическому составу к Г. углерода может быть
причислено множество органических соединений, не имеющих, по своим свойствам,
ничего общего с упомянутыми выше, например, уксусная кислота — С <sub>2</sub>H<sub>4</sub> О <sub>2</sub>,
молочная кислота — С <sub>3</sub> Н <sub>6</sub> О <sub>3</sub>,
ангидрид пироцинхоновой кислоты — С <sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
(он даже обладает сладким вкусом), пирогаллол — тоже С <sub>6</sub> Н <sub>6</sub> О <sub>3</sub>
и т. д., а потому к углеводам причислялись только нейтральные соединения общей
формулы С <sub>x</sub> (Н <sub>2</sub> О)<sub>у</sub>,
где ''х =''6,12, а ''у'' = 5,6,11 и многочисленные продукты, получающиеся
из этих основных форм выделением из ''n''
частиц углевода — (''n''
— 1) частицы воды, а именно: глюкоза и ее изомеры состава — C <sub>6</sub>H<sub>12</sub> О <sub>6</sub>,
тростниковый сахар и его изомеры (дисахариды, сахаробиозы) — С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub> О <sub>11</sub>,
полисахариды, напр., раффиноза — C <sub>18</sub>H<sub>32</sub>O<sub>16</sub>,
генцианоза — С <sub>36</sub> Н <sub>62</sub> О <sub>31</sub>,
целлюлоза или клетчатка и сахароколлоиды. Эти последние (целлюлоза и
сахароколлоиды) отвечают по составу общей формуле ''n'' С <sub>6</sub> Н <sub>10</sub> О <sub>5</sub>
или, вернее,
 
''n'' С <sub>6</sub> Н <sub>10</sub> О <sub>5</sub> + НO = ''n''C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6 </sub>—<sub> </sub>
+ НO = ''n''C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6 </sub>—<sub> </sub>
 
''(n'' — 1)H<sub>2</sub>O.
 
Кроме состава и нейтральности, для углеводов считались характерными следующие (или прямо проявляющиеся, или иногда после известных слабых изменений, напр., инверсии [см.]) свойства: 1) способность вращать плоскости поляризации луча света; 2) способность распадаться в присутствии дрожжей на спирт и углекислоту, т. е. бродить; 3) восстановлять щелочные растворы некоторых металлических солей и со щелочами давать желтое окрашивание; 4) способность, при нагревании с соляной или серной кислотами, давать, наряду с гуминовыми (см.) веществами и муравьиной кислотой — левулиновую кислоту, ацетилпропионовую — С <sub>5</sub> Н <sub>8</sub> О <sub>3</sub>; 5) способность давать, при нагревании с уксуснокислым фенилгидразином, желтый, игольчатый осадок так называемого "озазона" (см. Глюкозы), и 6) давать цветные реакции, в присутствии кислот, с ароматическими алкоголями. Благодаря исследованиям Килиани, Толленса, Гримо, Макэна, Пехмана и других, и главным образом Э. Фишера, окончательно выяснилось, что собственно глюкозы, т. е. углеводы формулы C <sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>, представляют не что иное, как альдегиды, или кетоны предельных многоатомных спиртов [Впрочем, Толленс считает и ныне Г. за окиси многоатомных спиртов.] или, как предложил их называть Армстронг, альдозы и кетозы, и что свойства глюкоз: способность восстановлять щелочные растворы, напр., окиси меди, способность реагировать с фенилгидразином и т. д., обусловливаются содержанием в альдозах группы — СН(ОН).СОН и в кетозах групп — СОСН <sub>2</sub> (ОН) или — СО.СН(ОН). Понятно, что возможны альдегидо- и кетоноспирты, содержащие не C <sub>6</sub> в частице, а какое угодно число углеродных атомов, начиная для альдоз с С <sub>2</sub> [СН <sub>2</sub> (ОH).СОН — альдегид этиленгликоля] и С <sub>3</sub> для кетоз [СН <sub>3</sub>.СО.СН <sub>2</sub> (ОН) и СН <sub>2</sub> (ОН)СО.СН <sub>2</sub> (ОН) — ацетол ''(Ацетол (ацетилкарбинол)'' СН <sub>3</sub>.СО.СН <sub>2</sub> (ОН) представляет легко растворимую в воде жидкость, кип. при 147 °С и застывающую в смеси льда с соляной кисл. в твердую кристаллическую массу (Перкин мл.). Водные растворы его восстановляют, уже на холоду, Фелингову жидкость (Цинке). Присоединяя H <sub>2</sub> (при действии амальгамы натрия), ацетол дает пропиленгликоль — СН <sub>3</sub>.СН(ОН).ОН <sub>2</sub> (ОН), а с фенилгидразином — труднорастворимый в воде гидразон С <sub>3</sub> Н <sub>5</sub> (ОН).N <sub>2</sub> Н.С <sub>6</sub> Н <sub>5</sub> и "озазон", представляющий желтые иглы состава C <sub>15</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub>, пл. при 145°С (Лаубман, Пехман). Вполне аналогичные реакции наблюдены и для
Кроме состава и нейтральности, для углеводов считались характерными следующие
(или прямо проявляющиеся, или иногда после известных слабых изменений, напр.,
инверсии [см.]) свойства: 1) способность вращать плоскости поляризации луча
света; 2) способность распадаться в присутствии дрожжей на спирт и углекислоту,
т. е. бродить; 3) восстановлять щелочные растворы некоторых металлических солей
и со щелочами давать желтое окрашивание; 4) способность, при нагревании с
соляной или серной кислотами, давать, наряду с гуминовыми (см.) веществами и
муравьиной кислотой — левулиновую кислоту, ацетилпропионовую — С <sub>5</sub> Н <sub>8</sub> О <sub>3</sub>;
5) способность давать, при нагревании с уксуснокислым фенилгидразином, желтый,
игольчатый осадок так называемого "озазона" (см. Глюкозы), и 6) давать цветные
реакции, в присутствии кислот, с ароматическими алкоголями. Благодаря
исследованиям Килиани, Толленса, Гримо, Макэна, Пехмана и других, и главным
образом Э. Фишера, окончательно выяснилось, что собственно глюкозы, т. е.
углеводы формулы C <sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>,
представляют не что иное, как альдегиды, или кетоны предельных многоатомных
спиртов [Впрочем, Толленс считает и ныне Г. за окиси многоатомных спиртов.] или,
как предложил их называть Армстронг, альдозы и кетозы, и что свойства глюкоз:
способность восстановлять щелочные растворы, напр., окиси меди, способность
реагировать с фенилгидразином и т. д., обусловливаются содержанием в альдозах
группы — СН(ОН).СОН и в кетозах групп — СОСН <sub>2</sub> (ОН)
или — СО.СН(ОН). Понятно, что возможны альдегидо- и кетоноспирты, содержащие не
C <sub>6</sub> в частице, а
какое угодно число углеродных атомов, начиная для альдоз с С <sub>2</sub> [СН <sub>2</sub> (ОH).СОН
— альдегид этиленгликоля] и С <sub>3</sub>
для кетоз [СН <sub>3</sub>.СО.СН <sub>2</sub> (ОН)
и СН <sub>2</sub> (ОН)СО.СН <sub>2</sub> (ОН)
— ацетол ''(Ацетол (ацетилкарбинол)'' СН <sub>3</sub>.СО.СН <sub>2</sub> (ОН)
представляет легко растворимую в воде жидкость, кип. при 147 °С и застывающую в
смеси льда с соляной кисл. в твердую кристаллическую массу (Перкин мл.). Водные
растворы его восстановляют, уже на холоду, Фелингову жидкость (Цинке).
Присоединяя H <sub>2</sub>
(при действии амальгамы натрия), ацетол дает пропиленгликоль — СН <sub>3</sub>.СН(ОН).ОН <sub>2</sub> (ОН),
а с фенилгидразином — труднорастворимый в воде гидразон С <sub>3</sub> Н <sub>5</sub> (ОН).N <sub>2</sub> Н.С <sub>6</sub> Н <sub>5</sub>
и "озазон", представляющий желтые иглы состава C <sub>15</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub>,
пл. при 145°С (Лаубман, Пехман). Вполне аналогичные реакции наблюдены и для
 
''диметилкетола'' — СH <sub>3</sub>.СН(ОН).СО.СН <sub>3</sub>, кип. при 141° — 142°С "озанон" которого — C <sub>4</sub>H<sub>6</sub>:(N<sub>2</sub> H.С <sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>, пл. при 242°С (Пехман), и ''метилэтилкетола'' — СH <sub>3</sub>.СО.СH(ОH).С <sub>2</sub>H<sub>5</sub>, кип. при 152°—153°С и дающего "озазон" — C <sub>5</sub>H<sub>6</sub>:(N<sub>2</sub> Н.C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>, пл. при 166°—167°С (Пехман и Даль). Это — жидкости в воде легко растворяющиеся, восстановляющие на холоду Фелингову жидкость в переходящие при восстановлении в соответственные гликоли.) и двуоксиацетон]; действительно, не только СH <sub>2</sub> (ОН).СО.СН <sub>2</sub> (ОН) и СН <sub>2</sub> (ОН).СH(ОН).СОН (глицериновый альдегид), полученные Гримо и Фишером, оказались обладающими всеми реакциями характерными для углеводов, но ими же обладают и альдозы — С <sub>5</sub> Н <sub>10</sub>O<sub>5</sub> (арабиноза, ксилоза, рибоза — Килиани, Толленс и Цилер, Э. Фишер) и многочисленные гомологи одной из глюкоз, каковы: гептоза С <sub>7</sub> Н <sub>14</sub> О <sub>7</sub> [Спирт, отвечающий гептозе, т. е. образующий ее при осторожном окислении, найден в природе — это персеит — С <sub>7</sub> Н <sub>16</sub>O<sub>7</sub> — вещество, получаемое из плодов и листьев Laurus persea (Макэн).], октоза C <sub>8</sub>H<sub>16</sub>O<sub>8</sub>, ноноза С <sub>9</sub> Н <sub>18</sub> О <sub>9</sub> и т. д., полученные Фишером с учениками. Кроме того, ясно, что отношение между водородом и кислородом бывает в альдозах или кетозах тождественным с таковым же для воды только в том частном случае, когда атомность предельного спирта, которому данный альдегид или кетон отвечает, равна числу углеродных атомов, содержащихся в его частице.
''диметилкетола'' — СH <sub>3</sub>.СН(ОН).СО.СН <sub>3</sub>,
кип. при 141° — 142°С "озанон" которого — C <sub>4</sub>H<sub>6</sub>:(N<sub>2</sub> H.С <sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>,
пл. при 242°С (Пехман), и ''метилэтилкетола'' — СH <sub>3</sub>.СО.СH(ОH).С <sub>2</sub>H<sub>5</sub>,
кип. при 152°—153°С и дающего "озазон" — C <sub>5</sub>H<sub>6</sub>:(N<sub>2</sub> Н.C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>,
пл. при 166°—167°С (Пехман и Даль). Это — жидкости в воде легко растворяющиеся,
восстановляющие на холоду Фелингову жидкость в переходящие при восстановлении в
соответственные гликоли.) и двуоксиацетон]; действительно, не только СH <sub>2</sub> (ОН).СО.СН <sub>2</sub> (ОН)
и СН <sub>2</sub> (ОН).СH(ОН).СОН
(глицериновый альдегид), полученные Гримо и Фишером, оказались обладающими всеми
реакциями характерными для углеводов, но ими же обладают и альдозы — С <sub>5</sub> Н <sub>10</sub>O<sub>5</sub>
(арабиноза, ксилоза, рибоза — Килиани, Толленс и Цилер, Э. Фишер) и
многочисленные гомологи одной из глюкоз, каковы: гептоза С <sub>7</sub> Н <sub>14</sub> О <sub>7</sub>
[Спирт, отвечающий гептозе, т. е. образующий ее при осторожном окислении, найден
в природе — это персеит — С <sub>7</sub> Н <sub>16</sub>O<sub>7</sub>
— вещество, получаемое из плодов и листьев Laurus persea (Макэн).], октоза C <sub>8</sub>H<sub>16</sub>O<sub>8</sub>,
ноноза С <sub>9</sub> Н <sub>18</sub> О <sub>9</sub>
и т. д., полученные Фишером с учениками. Кроме того, ясно, что отношение между
водородом и кислородом бывает в альдозах или кетозах тождественным с таковым же
для воды только в том частном случае, когда атомность предельного спирта,
которому данный альдегид или кетон отвечает, равна числу углеродных атомов,
содержащихся в его частице.
 
Если атомность меньше, то на каждый кислородный атом будет приходиться, в альдозе или кетозе, больше двух атомов водорода. В непредельных альдозах и кетозах (таковых пока не известно, но их следует ожидать) водорода будет меньше [Может быть, что производные непредельных альдоз и кетоз, иначе говоря непредельные сахароколлоиды, представляют пектиновые вещества. Под этим общим названием известен целый ряд, частью растворимых, частью нерастворимых в воде, коллоидальных веществ, содержащихся в соке и мякоти сладких плодов, в мякоти моркови, репы и т. д., в стеблях льна и в различных корнях. По общим свойствам пектиновые вещества очень близко подходят к полисахаридам, отличаясь от них меньшим, относительно кислорода, содержанием водорода (Мульдер, Фреми, Ходнев). Нельзя однако не заметить, что один из характерных представителей пектиновых веществ, а именно метапектиновая кислота, оказалась, по Шейблеру, тождественной с арабиновой кисл. и содержащей, следовательно, необходимое для сахароколлоидов количество водорода. Неточность данных прежних наблюдателей может быть отчасти объяснена тем, что ими анализировались несвободные пектиновые вещества, а большей частью их нерастворимые свинцовые производные, которые невозможно получить в чистом виде с постоянным составом (см. подробнее Пектиновые вещества).] . Как на примеры, поясняющие сказанное, кроме описанных кетолов, можно указать на изодульцит — С <sub>6</sub> Н <sub>14</sub> О <sub>6</sub> и метилгексозу — С <sub>7</sub> Н <sub>14</sub> О <sub>6</sub>. Первый считался за изомер шестиатомного спирта — дульцита; но исследования Фишера, Виля, Макэна и др. показали, что это гидрат сахаристого вещества рамнозы — С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>5</sub> (= С <sub>6 </sub>H<sub>14</sub>O<sub>6 </sub> — Н <sub>2</sub> О), которая, в свою очередь, представляет метиларабинозу — С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>5</sub> = СН <sub>3</sub>, [СН(ОН)] <sub>4</sub>.СОН; метилгексоза была синтезирована Фишером и Пилотти из рамнозы, и строение ее выражается следующей формулой — C <sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub> = CH<sub>3</sub>.[CH(OH)]<sub>5</sub>.СОН. Теоретически возможны альдозы и кетозы большого замещения, т. е. с большим числом метилов — (СН <sub>3</sub>)', или других углеводородных групп в частице, а потому название гидратов углерода (углеводов) можно оставить разве, и то как мнемоническое, за сахароколлоидами и целлюлозой, а все остальные причислявшиеся к углеводам вещества (глюкозы, дисахариды и полисахариды) должны быть отнесены в класс альдегидов и кетонов многоатомных спиртов. Как таковые, альдозы характеризуются способностью окисляться (азотной кислотой или бромной водой) в соответственные кислоты с сохранением всего числа углеродных атомов в частице, к чему кетозы не способны, так как они в этих условиях или не окисляются, или дают кислоты с содержанием меньшего числа углеродных атомов в частице; напр., фруктоза дает при окислении азотной кислотой щавелевую кислоту и виноградную (мезовинную?) кислоту:
Если атомность меньше, то на каждый кислородный атом будет приходиться, в
альдозе или кетозе, больше двух атомов водорода. В непредельных альдозах и
кетозах (таковых пока не известно, но их следует ожидать) водорода будет меньше
[Может быть, что производные непредельных альдоз и кетоз, иначе говоря
непредельные сахароколлоиды, представляют пектиновые вещества. Под этим общим
названием известен целый ряд, частью растворимых, частью нерастворимых в воде,
коллоидальных веществ, содержащихся в соке и мякоти сладких плодов, в мякоти
моркови, репы и т. д., в стеблях льна и в различных корнях. По общим свойствам
пектиновые вещества очень близко подходят к полисахаридам, отличаясь от них
меньшим, относительно кислорода, содержанием водорода (Мульдер, Фреми, Ходнев).
Нельзя однако не заметить, что один из характерных представителей
пектиновых веществ, а именно
метапектиновая кислота, оказалась, по Шейблеру, тождественной с арабиновой кисл.
и содержащей, следовательно, необходимое для сахароколлоидов количество
водорода. Неточность данных прежних наблюдателей может быть отчасти объяснена
тем, что ими анализировались несвободные пектиновые вещества, а большей частью
их нерастворимые свинцовые производные, которые невозможно получить в чистом
виде с постоянным составом (см. подробнее Пектиновые вещества).] .
Как на примеры, поясняющие сказанное, кроме описанных кетолов, можно указать на
изодульцит — С <sub>6</sub> Н <sub>14</sub> О <sub>6</sub>
и метилгексозу — С <sub>7</sub> Н <sub>14</sub> О <sub>6</sub>.
Первый считался за изомер шестиатомного спирта — дульцита; но исследования
Фишера, Виля, Макэна и др. показали, что это гидрат сахаристого вещества рамнозы
— С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>5</sub>
(= С <sub>6 </sub>H<sub>14</sub>O<sub>6 </sub>
— Н <sub>2</sub> О),
которая, в свою очередь, представляет метиларабинозу — С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>5</sub>
= СН <sub>3</sub>, [СН(ОН)] <sub>4</sub>.СОН;
метилгексоза была синтезирована Фишером и Пилотти из рамнозы, и строение ее
выражается следующей формулой — C <sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub>
= CH<sub>3</sub>.[CH(OH)]<sub>5</sub>.СОН.
Теоретически возможны альдозы и кетозы большого замещения, т. е. с большим
числом метилов — (СН <sub>3</sub>)',
или других углеводородных групп в частице, а потому название гидратов углерода
(углеводов) можно оставить разве, и то как мнемоническое, за сахароколлоидами и
целлюлозой, а все остальные причислявшиеся к углеводам вещества (глюкозы,
дисахариды и полисахариды) должны быть отнесены в класс альдегидов и кетонов
многоатомных спиртов. Как таковые, альдозы характеризуются способностью
окисляться (азотной кислотой или бромной водой) в соответственные кислоты с
сохранением всего числа углеродных атомов в частице, к чему кетозы не способны,
так как они в этих условиях или не окисляются, или дают кислоты с содержанием
меньшего числа углеродных атомов в частице; напр., фруктоза дает при окислении
азотной кислотой щавелевую кислоту и виноградную (мезовинную?) кислоту:
 
СН <sub>2</sub> (ОН).СН(ОН).СН(ОН).СН(ОH).СО.СН <sub>2</sub> (ОН) + 3Н <sub>2</sub> = СО(ОН).СН(ОН).СН(ОН).СО(ОН) + СО(ОН).СО(ОН) + 2Н <sub>2</sub> О
+ 3Н <sub>2</sub> =
СО(ОН).СН(ОН).СН(ОН).СО(ОН) + СО(ОН).СО(ОН) + 2Н <sub>2</sub> О
 
(Килиани); затем альдозы, а равно и кетозы, способны присоединять синильную кислоту (HCN), давая нитрилы соответственных оксикислот, реагировать с двумя частицами фенилгидразина, образуя так называемые "озазоны", с одной частицей гидроксиламина, давая "оксимы" и с одной же частицей ароматического ортодиамина, причем образуются хиноксалиновые производные. И те и другие могут присоединять Н <sub>2</sub>, переходя в соответственный спирт высшей на единицу атомности, против атомности исходного вещества, и способны восстановлять щелочные растворы окиси меди, давая различные продукты. Способность к брожению, кажется, свойственна только тем многочисленным оксиальдегидам, которые можно рассматривать как продукты альдольного уплотнения [Альдоль — C <sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2 </sub> — получен Вюрцем при действии слабой соляной кислоты нa обыкновенный альдегид (или паральдегид), он образуется также, если действовать на альдегид едкой щелочью (Бородин) или сухим поташом (Михаэль и Копп). Вюрц показал, что альдоль есть ''β'' оксимасляный альдегид СН <sub>3</sub>.СН(ОН).СН <sub>3 </sub> СОН и высказал предположение, что он образуется на альдегида при действии соляной кислоты в силу следующих последовательных реакций:
(Килиани); затем альдозы, а равно и кетозы, способны присоединять синильную
кислоту (HCN), давая нитрилы соответственных оксикислот, реагировать с двумя
частицами фенилгидразина, образуя так называемые "озазоны", с одной частицей
гидроксиламина, давая "оксимы" и с одной же частицей ароматического ортодиамина,
причем образуются хиноксалиновые производные. И те и другие могут присоединять Н <sub>2</sub>,
переходя в соответственный спирт высшей на единицу атомности, против атомности
исходного вещества, и способны восстановлять щелочные растворы окиси меди, давая
различные продукты. Способность к брожению, кажется, свойственна только тем
многочисленным оксиальдегидам, которые можно рассматривать как продукты
альдольного уплотнения [Альдоль — C <sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2 </sub>
— получен Вюрцем при действии
слабой соляной кислоты нa обыкновенный альдегид (или паральдегид), он образуется
также, если действовать на альдегид едкой щелочью (Бородин) или сухим поташом
(Михаэль и Копп). Вюрц показал, что альдоль есть
''β'' оксимасляный альдегид СН <sub>3</sub>.СН(ОН).СН <sub>3
</sub> СОН и высказал предположение,
что он образуется на альдегида при действии соляной кислоты в силу следующих
последовательных реакций:
 
СН <sub>3</sub>.COH + HCl = СН <sub>3</sub>.СН(ОН)Cl
= СН <sub>3</sub>.СН(ОН)Cl
 
и
 
ОН <sub>3</sub>.СН(ОН)Cl + СН <sub>3</sub>.СОН = СН <sub>3</sub>.ОН(ОН).СН <sub>2</sub>.COH + HCl.
СН <sub>3</sub>.СОН = СН <sub>3</sub>.ОН(ОН).СН <sub>2</sub>.COH
+ HCl.
 
Альдольным уплотнением называется всякий случай конденсации альдегидных частиц по приведенному типу.] глицеринового альдегида, потому что, кроме него, бродят еще альдозы С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub> (равно и кетозы этой формулы) и C <sub>9</sub>H<sub>18</sub>O<sub>9</sub>, a тетрозы, пентозы, гептозы и октозы бродить неспособны (Фишер). Левулиновую кислоту дают только альдозы и кетозы состава С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>; пентозы образуют при нагревании с соляной или серной кислотами фурфуролальдегид пирослизевой кислоты — С <sub>5</sub>H<sub>4</sub> О <sub>2</sub>; что дают, в этих условиях, другие адьдозы и кетозы — неизвестно [Метиларабиноза (рамноза) и ее изомер — фукоза — дают, как нашли Толленс и Гюнтер, метилфурфурол (Фукузол Стенгоуза). Весьма вероятно, что метилгексоза даст метиллевулиновую кислоту и т. д.]. Относительно оптической деятельности нужно заметить, что пока таковая не наблюдена для глицеринового альдегида и эритрозы; начиная же с С <sub>5</sub> и до С <sub>9</sub>, Фишером получены вещества по оптической деятельности вполне подобные тому, что известно, напр., для винных кислот, т. е. и тут имеются вещества, которые вращают плоскость поляризации на равное число градусов, но в противоположные направления (см. Вращательная способность) и дают соединения, оптической деятельностью не обладающие и которые простой кристаллизацией не удается разделить на составные части. Как представители многоатомных спиртов, альдозы и кетозы способны давать с хлористым бензоилом, в присутствии едкой щелочи (способ Шоттена-Баумана), бензойные эфиры; число входящих в частицу остатков бензойной кислоты определяется атомностью исходного соединения; так глюкоза — СН <sub>2</sub> (ОН)[СН(ОН)] <sub>4</sub>.СОН, содержа 5 гидроксилов, дает эфир с содержанием пяти остатков СН <sub>2</sub> (О. ОC <sub>7</sub> Н <sub>5</sub>). [СН(О. ОС <sub>7</sub> Н <sub>5</sub>)]<sub>4</sub>.СОН; аналогичные продукты получаются при нагревании ее с уксусной кислотой (в присутствии уксусно-натровой соли) и сюда же надо причислить ацетохлоргидрозу С <sub>6</sub> Н <sub>7</sub> О.Cl(С <sub>2</sub> Н <sub>3</sub> О <sub>2</sub>)<sub>4</sub>, вещество, полученное А. Колли при нагревании глюкозы с хлористым ацетилом [Так как ацетохлоргидроза обладает восстановительной способностью, оптически деятельна ''(α)<sub>D</sub>'' = 147°, и с водой регенерирует глюкозу, то ее вероятное строение СОН.C <sub>5</sub>H<sub>6</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)<sub>4</sub>.Cl. Михаэль, действуя на ацетохлоргидрозу калиевым производным салицилового альдегида, получил гелицин, а с калиевым производным метилгидрохинона — метиларбутин и с натриевым производным салигенина — один из глюкозидов салиретина, см. Глюкозиды.]. Присутствию гидроксильных групп альдозы и кетозы обязаны и способностью образовывать металлические производные, напр. C <sub>6</sub>H<sub>11</sub>KO<sub>6</sub>, C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NaO<sub>6</sub> и т д. (см. Глюкозы).
Альдольным уплотнением называется всякий случай конденсации альдегидных
частиц по приведенному типу.] глицеринового альдегида, потому что, кроме него,
бродят еще альдозы С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>
(равно и кетозы этой формулы) и C <sub>9</sub>H<sub>18</sub>O<sub>9</sub>,
a тетрозы, пентозы, гептозы и октозы бродить неспособны (Фишер). Левулиновую
кислоту дают только альдозы и кетозы состава С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>;
пентозы образуют при нагревании с соляной или серной кислотами фурфуролальдегид
пирослизевой кислоты — С <sub>5</sub>H<sub>4</sub> О <sub>2</sub>;
что дают, в этих условиях, другие адьдозы и кетозы — неизвестно [Метиларабиноза
(рамноза) и ее изомер — фукоза — дают, как нашли Толленс и Гюнтер, метилфурфурол
(Фукузол Стенгоуза). Весьма вероятно, что метилгексоза даст метиллевулиновую
кислоту и т. д.]. Относительно оптической деятельности нужно заметить, что пока
таковая не наблюдена для глицеринового альдегида и эритрозы; начиная же с С <sub>5</sub>
и до С <sub>9</sub>, Фишером
получены вещества по оптической деятельности вполне подобные тому, что известно,
напр., для винных кислот, т. е. и тут имеются вещества, которые вращают
плоскость поляризации на равное число градусов, но в противоположные направления
(см. Вращательная способность) и дают соединения, оптической деятельностью не
обладающие и которые простой кристаллизацией не удается разделить на составные
части. Как представители многоатомных спиртов, альдозы и кетозы способны давать
с хлористым бензоилом, в присутствии едкой щелочи (способ Шоттена-Баумана),
бензойные эфиры; число входящих в частицу остатков бензойной кислоты
определяется атомностью исходного соединения; так глюкоза — СН <sub>2</sub> (ОН)[СН(ОН)] <sub>4</sub>.СОН,
содержа 5 гидроксилов, дает эфир с содержанием пяти остатков СН <sub>2</sub> (О.
ОC <sub>7</sub> Н <sub>5</sub>). [СН(О.
ОС <sub>7</sub> Н <sub>5</sub>)]<sub>4</sub>.СОН;
аналогичные продукты получаются при нагревании ее с уксусной кислотой (в
присутствии уксусно-натровой соли) и сюда же надо причислить ацетохлоргидрозу С <sub>6</sub> Н <sub>7</sub> О.Cl(С <sub>2</sub> Н <sub>3</sub> О <sub>2</sub>)<sub>4</sub>, вещество, полученное А. Колли при нагревании глюкозы с хлористым ацетилом [Так как ацетохлоргидроза обладает восстановительной способностью, оптически
деятельна ''(α)<sub>D</sub>'' = 147°, и с водой регенерирует
глюкозу, то ее вероятное строение СОН.C <sub>5</sub>H<sub>6</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)<sub>4</sub>.Cl.
Михаэль, действуя на ацетохлоргидрозу калиевым производным салицилового
альдегида, получил гелицин, а с калиевым производным метилгидрохинона —
метиларбутин и с натриевым производным салигенина — один из глюкозидов
салиретина, см. Глюкозиды.]. Присутствию гидроксильных групп альдозы и кетозы
обязаны и способностью образовывать металлические производные, напр. C <sub>6</sub>H<sub>11</sub>KO<sub>6</sub>, C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NaO<sub>6</sub> и т д. (см. Глюкозы).
 
Переходя к дисахаридам заметим, что, так как при гидролизе они дают глюкозы,
 
C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub> + H<sub>2</sub> O = 2С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>,
= 2С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>,
 
то их следует считать эфирными ангидридами гексоз; в свойствах дисахаридов наблюдается некот. разница, смотря по тому, на счет каких групп произошло выделение элементов воды при соединении частиц глюкозы; так, напр., молочный сахар и мальтоза восстановляют Фелингову жидкость, с фенилгидразином образуют "озазоны" и при окислении бромной водой — одноосновные кислоты лакто- и мальтобионовые, содержащие С <sub>12</sub> в частице, а потому надо допустить, что в них сохранилась характерная для альдоз группа СН(ОН)СОН. Напротив, тростниковый сахар не способен восстановлять прямо Фелинговой жидкости и давать "озазоны" с фенилгидразином и, следовательно, весьма вероятно, что в образовании его принимают участие как альдегидная группа виноградного сахара (декстрозы), так и кетонная группа фруктозы (левулозы), т. е. тех гексоз, которые получаются из него при гидролизе. Зависит ли от этого и неспособность тростникового сахара к брожению (без предварительного гидролиза), пока еще нельзя решить, так как и молочный сахар трудно бродит, а мальтоза легко бродит и не подвергнутая гидролизу (не инвертированная, как говорится, см. Инверсия). Необходимо заметить, что обратный переход от гексоз к тростниковому сахару до сих пор еще не осуществлен. Содержа спиртовые группы, дисахариды способы образовывать с кислотами эфиры (наивысшие известные эфиры имеют до 8 остатков кислот) и металлические спиртовые производные со щелочами; таковы, напр., сахараты (производные тростникового сахара) стронция: С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub> О <sub>11</sub>.SrO + 5Н <sub>2</sub> О (вероятнее, С <sub>12</sub> Н <sub>10</sub>SrO<sub>11</sub> + 6H<sub>2</sub> O), С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub> О <sub>11</sub>, 2SrO (или C <sub>12</sub>H<sub>13</sub>Sr<sub>2</sub>O<sub>11</sub> + 2H<sub>2</sub> O?), кальция: С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub>O<sub>11</sub>, 3Са + 3Н <sub>2</sub> О (4Н <sub>2</sub> О?), С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub>O<sub>11</sub>, 2СаО + 2H <sub>2</sub> O, С <sub>11</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>, СаО и т. д. Что касается сахароколлоидов (клетчатка, крахмал, камеди), то это по большей части трудно или совершенно не кристаллизующиеся вещества, сильно распространенные в растительном царстве, но встречающиеся и в животном (гликоген). Они большей частью нейтральны (иногда только слабокислотны); в холодной или теплой воде более или менее растворимы или в ней набухают и совершенно не растворимы в абсолютном спирте; не восстановляют Фелинговой жидкости, но приобретают эту способность после нагревания с кислотами, так как продуктом их гидролиза являются различные альдозы или кетозы, напр. крахмал при нагревании с соляной кислотой дает виноградный сахар, а инулин в тех же условиях образует фруктозу. Диффундируют эти вещества труднее глюкоз и дисахаридов; некоторые из них обладают резко выраженными коллоидальными свойствами. Выше уже указано, что величина частицы сахароколлоидов точно еще не установлена: все имеющиеся данные заставляют предполагать, что она очень велика; так, по Килиани, частица инулина = 6С <sub>6</sub> Н <sub>10</sub> О <sub>5</sub> + Н <sub>2</sub> O = С <sub>34</sub> Н <sub>62</sub>O<sub>31</sub>, а, по Броуну, она же = C <sub>72</sub>H<sub>124</sub>O<sub>62</sub>. Рациональная классификация сахароколлоидов до сих пор невозможна; с усовершенствованием аналитических методов их придется, вероятно, разбить на несколько классов, смотря по тем альдозам или кетозам, производными которых их можно будет считать (подробности см. Инулин, Крахмал, Растительные слизи и Камеди). Столь же неопределенна и химическая характеристика клетчатки (целлюлозы), находящейся в большинстве тканей высших растений и почти всегда в низших (см. Волокна растений). В соединении с неорганическими солями и некоторыми органическими веществами (так называемыми инкрустирующими веществами, каковы: лигнин, суберин, кетоза, кутин, полленин, медуллин) — целлюлоза обыкновенно образует стенки растительных клеточек. Сравнительно чистую клетчатку представляют: вата, волокна льна или сердцевина бузины; эти вещества достаточно обработать слабыми растворителями, как то: водой, спиртом, разбавленными кислотами и щелочами, и для удаления всегда присутствующей кремнекислоты — слабой фтористо-водородной кислотой, чтобы получить аморфную, белую массу вполне чистой целлюлозы. Все свойства клетчатки: ее нерастворимость в обыкновенных растворителях, химическая индифферентность по отношению к большинству реагентов (уксусный ангидрид, напр., начинает на нее действовать только при 180°С) — все это заставляет принять для нее очень большую величину частицы, вероятно большую чем та, которая известна для сахароколлоидов, но в настоящее время нет методов, чтобы эту величину определить [До сих пор были известны эфиры клетчатки, содержавшие не больше трех остатков кислоты; напр. нитроклетчатки, известная больше под именем пироксилина, представляет азотный эфир формулы C <sub>8</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(NO<sub>3</sub>)<sub>3</sub>; в недавнее время Кросс и Биван получили уксусный эфир с пятью остатками уксусной кислоты — C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>(O.OC<sub>2</sub>H<sub>3</sub>)<sub>5</sub>, что указывает на присутствие в целлюлозе пяти водных остатков (см. Волокна растений).]. При действии крепкой серной кислоты целлюлоза дает раствор, из которого, водой или спиртом, может быть выделено вещество, похожее на декстрин и которое при гидролизе дает, как еще недавно предполагалось, только виноградный сахар; но работы Рейса, Фишера, Коха и Толленса с учениками показывают ошибочность такого представления. Рейс и Фишер получили из запасной клетчатки семян некоторых пальм (Phytelephas macrocarpa [Ядра которой служат для точения пуговиц и т. п. изделий под названием "каменных орехов" и везутся из Южной Америке в огромных количествах.]), Phoenix dac t ylifera и т. д.), затем из Allium сера, Asparagus officinalis, из Strychnos nux vomica и т. д. при гидролизе — маннозу С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub> — альдозу, отвечающую правовращающему манниту; Кох, Толленс и Вилер из растворимой в 10% едком натре части буковой древесины — ксилозу С <sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub> ("древесный сахар" Коха), т. е. пентозу, а из Fucus nod. и Fucus vesic. Толленс и Гюнтер получили фукозу (метилпентозу) — C <sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>. Надо думать, что найдутся клетчатки, дающие при гидролизе и другие альдозы или кетозы (см. Клетчатка).
то их следует считать эфирными ангидридами гексоз; в свойствах дисахаридов
наблюдается некот. разница, смотря по тому, на счет каких групп произошло
выделение элементов воды при соединении частиц глюкозы; так, напр., молочный
сахар и мальтоза восстановляют Фелингову жидкость, с фенилгидразином образуют
"озазоны" и при окислении бромной водой — одноосновные кислоты лакто- и
мальтобионовые, содержащие С <sub>12</sub> в частице, а потому надо допустить, что в них сохранилась характерная для альдоз группа СН(ОН)СОН. Напротив, тростниковый сахар не способен восстановлять прямо Фелинговой жидкости и давать "озазоны" с фенилгидразином и, следовательно, весьма вероятно, что в образовании его принимают участие как альдегидная группа виноградного сахара (декстрозы), так и кетонная группа фруктозы (левулозы), т. е. тех гексоз, которые получаются из него при гидролизе. Зависит ли от этого и неспособность тростникового сахара к брожению (без предварительного гидролиза), пока еще нельзя решить, так как и молочный сахар трудно бродит, а мальтоза легко бродит и не подвергнутая гидролизу (не инвертированная, как говорится, см. Инверсия). Необходимо заметить, что обратный переход от гексоз к тростниковому сахару до сих пор еще не осуществлен. Содержа спиртовые группы, дисахариды способы образовывать с кислотами эфиры (наивысшие известные эфиры имеют до 8 остатков кислот) и металлические спиртовые производные со щелочами; таковы, напр., сахараты (производные тростникового сахара) стронция: С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub> О <sub>11</sub>.SrO
+ 5Н <sub>2</sub> О (вероятнее, С <sub>12</sub> Н <sub>10</sub>SrO<sub>11</sub>
+ 6H<sub>2</sub> O), С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub> О <sub>11</sub>,
2SrO (или C <sub>12</sub>H<sub>13</sub>Sr<sub>2</sub>O<sub>11</sub> + 2H<sub>2</sub> O?), кальция: С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub>O<sub>11</sub>,
3Са + 3Н <sub>2</sub> О (4Н <sub>2</sub> О?), С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub>O<sub>11</sub>, 2СаО + 2H <sub>2</sub> O, С <sub>11</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>, СаО и т. д. Что касается сахароколлоидов (клетчатка, крахмал, камеди), то это по большей части трудно или совершенно не кристаллизующиеся вещества, сильно
распространенные в растительном царстве, но встречающиеся и в животном
(гликоген). Они большей частью нейтральны (иногда только слабокислотны); в
холодной или теплой воде более или менее растворимы или в ней набухают и
совершенно не растворимы в абсолютном спирте; не восстановляют Фелинговой
жидкости, но приобретают эту способность после нагревания с кислотами, так как
продуктом их гидролиза являются различные альдозы или кетозы, напр. крахмал при
нагревании с соляной кислотой дает виноградный сахар, а инулин в тех же условиях
образует фруктозу. Диффундируют эти вещества труднее глюкоз и дисахаридов;
некоторые из них обладают резко выраженными коллоидальными свойствами. Выше уже указано, что величина частицы сахароколлоидов точно еще не установлена: все
имеющиеся данные заставляют предполагать, что она очень велика; так, по Килиани,
частица инулина = 6С <sub>6</sub> Н <sub>10</sub> О <sub>5</sub>
+ Н <sub>2</sub> O = С <sub>34</sub> Н <sub>62</sub>O<sub>31</sub>,
а, по Броуну, она же = C <sub>72</sub>H<sub>124</sub>O<sub>62</sub>.
Рациональная классификация сахароколлоидов до сих пор невозможна; с
усовершенствованием аналитических методов их придется, вероятно, разбить на
несколько классов, смотря по тем альдозам или кетозам, производными которых их
можно будет считать (подробности см. Инулин, Крахмал, Растительные слизи и
Камеди). Столь же неопределенна и химическая характеристика клетчатки
(целлюлозы), находящейся в большинстве тканей высших растений и почти всегда в
низших (см. Волокна растений). В соединении с неорганическими солями и
некоторыми органическими веществами (так называемыми инкрустирующими веществами, каковы: лигнин, суберин, кетоза, кутин, полленин, медуллин) —
целлюлоза обыкновенно образует стенки растительных клеточек. Сравнительно чистую клетчатку представляют: вата, волокна льна или сердцевина бузины; эти вещества достаточно обработать слабыми растворителями, как то: водой, спиртом, разбавленными кислотами и щелочами, и для удаления всегда присутствующей кремнекислоты — слабой фтористо-водородной кислотой, чтобы получить аморфную, белую массу вполне чистой целлюлозы. Все свойства клетчатки: ее нерастворимость в обыкновенных растворителях, химическая индифферентность по отношению к большинству реагентов (уксусный ангидрид, напр., начинает на нее действовать только при 180°С) — все это заставляет принять для нее очень большую величину частицы, вероятно большую чем та, которая известна для сахароколлоидов, но в настоящее время нет методов, чтобы эту величину определить [До сих пор были известны эфиры клетчатки, содержавшие не больше трех остатков кислоты; напр. нитроклетчатки, известная больше под именем пироксилина, представляет азотный эфир формулы C <sub>8</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(NO<sub>3</sub>)<sub>3</sub>; в недавнее время Кросс и Биван получили уксусный эфир с пятью остатками уксусной кислоты — C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>(O.OC<sub>2</sub>H<sub>3</sub>)<sub>5</sub>, что указывает на присутствие в целлюлозе пяти водных остатков (см. Волокна растений).]. При действии крепкой серной кислоты целлюлоза дает раствор, из которого, водой или спиртом, может быть выделено вещество, похожее на декстрин и которое при гидролизе дает, как еще недавно предполагалось, только виноградный сахар; но работы Рейса, Фишера, Коха и Толленса с учениками показывают ошибочность такого представления. Рейс и Фишер получили из запасной клетчатки семян некоторых пальм (Phytelephas macrocarpa [Ядра которой служат для точения пуговиц и т. п. изделий под названием "каменных орехов" и везутся из Южной Америке в огромных количествах.]), Phoenix dac t ylifera и т. д.), затем из Allium сера, Asparagus officinalis, из Strychnos nux vomica и т. д. при гидролизе — маннозу С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub> — альдозу, отвечающую правовращающему манниту; Кох, Толленс и Вилер из растворимой в 10% едком натре части буковой древесины — ксилозу С <sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub> ("древесный сахар" Коха), т. е. пентозу, а из Fucus nod. и Fucus vesic. Толленс и Гюнтер получили фукозу (метилпентозу) — C <sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>.
Надо думать, что найдутся клетчатки, дающие при гидролизе и другие альдозы или
кетозы (см. Клетчатка).
 
Сопоставляем все известные до сих пор "гидраты углерода".
Строка 244 ⟶ 33 :
''Оксиметилен'' — СН <sub>2</sub> О, альдегид муравьиной кислоты, получен впервые Бутлеровым. Приведенной формуле отвечает только в газообразном состоянии. Как первый член ряда оксиметилен является представителем и альдегидов и кетонов одновременно. При действии щелочей, как показал Бутлеров, способен к альдольному уплотнению, образуя, смотря по условиям, или метиленитан (Бутлеров) или метозу (Лёв). Последняя представляет сравнительно чистую ''а''-акрозу (см. Оксиметилен и Глюкозы).
 
''Альдегид гликолевой кислоты'' СН <sub>2</sub> (ОН).СОН получен Пиннером нагреванием с уксусной кислотой ацеталя гликоля:
получен Пиннером нагреванием с уксусной кислотой ацеталя гликоля:
 
CH<sub>2</sub>(OH).CH(OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub> + 2СН <sub>3</sub>.СО(ОН) = СН <sub>2</sub> (ОН).СНО + 2СН <sub>3</sub>.СО.ОС <sub>2</sub> Н <sub>5</sub> + Н <sub>2</sub> О.
+ 2СН <sub>3</sub>.СО(ОН) =
СН <sub>2</sub> (ОН).СНО + 2СН <sub>3</sub>.СО.ОС <sub>2</sub> Н <sub>5</sub>
+ Н <sub>2</sub> О.
 
В чистом виде не выделен; водный раствор обладает сильно восстановительными свойствами.
свойствами.
 
''Двуоксиацетон'' СH <sub>2</sub> (ОН).СО.СН <sub>2</sub> (ОН) и ''глицериновый альдегид'' СН <sub>2</sub> (ОН).СН(ОН).СОН; (известные монооксикетоны — "кетолы" Пехмана перечислены выше) — представляют, по терминологии Э. Фишера, триозы.
и ''глицериновый альдегид'' СН <sub>2</sub> (ОН).СН(ОН).СОН;
(известные монооксикетоны — "кетолы" Пехмана перечислены выше) — представляют,
по терминологии Э. Фишера, триозы.
 
''Эритроза'' — СН <sub>2</sub> (ОН) [СH (ОН)] <sub>2</sub> СОН — может быть с примесью
[СH (ОН)] <sub>2</sub> СОН —
может быть с примесью
 
СН <sub>2</sub> (ОН).СО.СН(ОН).СН <sub>2</sub> (ОН)
Строка 268 ⟶ 47 :
и СН <sub>2</sub> (ОН).СН(ОН).СО.СН <sub>2</sub> (ОН),
 
известна пока только в виде "озазона" — C <sub>16</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>, пл. при 166°—167° (Э. Фишер и Тафель) — единственная тетроза.
пл. при 166°—167° (Э. Фишер и Тафель) — единственная тетроза.
 
''Пентозы. Арабиноза, ксилоза'' и ''рибоза''отвечают структурной формуле
 
СН <sub>2</sub> (ОН)[СН(ОН)] <sub>3</sub>.СОН = С <sub>5</sub> Н <sub>10</sub> О <sub>5</sub>.
= С <sub>5</sub> Н <sub>10</sub> О <sub>5</sub>.
 
''Рамноза'' (''изодульцит'',
 
''метиларабиноза)'' есть СН <sub>3</sub> [СН(ОН)] <sub>4</sub>.СОН; это же строение имеет, вероятно, и ''фукоза''; эмпирическая формула обеих С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>.
это же строение имеет, вероятно, и ''фукоза''; эмпирическая формула обеих С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>.
 
''Гексозы'' (глюкозы, по прежней терминологии; монозы Шейблера). Из альдоз отвечающих, следовательно, общей структурной формуле CH <sub>2</sub> (ОН)[СН(ОН)] <sub>4</sub>.СОН = С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>, известны: ''глюкоза собственно'' (виноградный сахар, декстроза) в трех видоизменениях: правовращающая — ''d''глюкоза '' (d'' = dexter), левовращающая — ''l''глюкоза '' (l'' = laevus) и оптически недеятельная — ''i''глюкоза '' (i'' = inactivus): ''манноза d, l'' и ''i;''''гулоза'' ''d,'' ''l''и ''i;'' ''галактоза d, l'' и ''i,'' и ''талоза'' ''d''. Из кетоз известны ''фруктоза'' (левюлоза), отвечающая формуле СН <sub>2</sub> (ОН)[СH(ОН)] <sub>3</sub>.СО.СН <sub>2</sub> (ОН) в трех видоизменениях ''d,'' ''l''и ''i'' [Фишер называет левюлозу ''d'' фруктозой, считая ее принадлежащей к ряду ''d'' маннозы. Не говоря уже, что к левюлозе мы можем теперь перейти, благодаря исследованиям того же Фишера, из какой угодно гексозы, и следовательно причисление фруктозы к какому-нибудь одному ряду является произвольным, — нельзя не указать на то, что терминология, называющая левовращающее вещество правовращающим, — влечет за собой значительную путаницу. Проще оставить за левюлозы, по предложению Толенса, название антилевюлозы.] (последняя = ''α'' акрозе) и сорбиноза. Рамнозе отвечает ''d рамногексоза'' СН <sub>3</sub>.[СН(ОН)] <sub>5</sub>.СОН = С <sub>7</sub> Н <sub>14</sub> О <sub>6</sub>. Неизвестно строение ''ß'' ''акрозы.
''Гексозы'' (глюкозы, по прежней терминологии; монозы Шейблера). Из альдоз
отвечающих, следовательно, общей структурной формуле CH <sub>2</sub> (ОН)[СН(ОН)] <sub>4</sub>.СОН
= С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>,
известны: ''глюкоза собственно'' (виноградный сахар, декстроза) в трех
видоизменениях: правовращающая — ''d''глюкоза '' (d'' = dexter),
левовращающая — ''l''глюкоза '' (l'' = laevus)
и оптически недеятельная — ''i''глюкоза '' (i'' = inactivus):
''манноза d, l'' и ''i;''''гулоза'' ''d,'' ''l''и ''i;'' ''галактоза d,
l'' и ''i,'' и ''талоза'' ''d''. Из кетоз известны ''фруктоза'' (левюлоза), отвечающая формуле СН <sub>2</sub> (ОН)[СH(ОН)] <sub>3</sub>.СО.СН <sub>2</sub> (ОН)
в трех видоизменениях ''d,'' ''l''и ''i'' [Фишер называет левюлозу ''d'' фруктозой,
считая ее принадлежащей к ряду ''d'' маннозы. Не говоря уже, что к левюлозе мы можем теперь перейти, благодаря
исследованиям того же Фишера, из какой угодно гексозы, и следовательно
причисление фруктозы к какому-нибудь одному ряду является произвольным, — нельзя
не указать на то, что терминология, называющая левовращающее вещество
правовращающим, — влечет за собой значительную путаницу. Проще оставить за
левюлозы, по предложению Толенса, название антилевюлозы.] (последняя =
''α'' акрозе) и сорбиноза.
Рамнозе отвечает ''d рамногексоза'' СН <sub>3</sub>.[СН(ОН)] <sub>5</sub>.СОН
= С <sub>7</sub> Н <sub>14</sub> О <sub>6</sub>.
Неизвестно строение ''ß''
''акрозы.
 
Гептозы.'' Известны ''d манногептоза'': СН <sub>2</sub> (ОН)[СН(ОН)] <sub>5</sub>.СОН = С <sub>7</sub> Н <sub>14</sub>O<sub>7</sub>
 
и ''d'' ''рамногептоза'' —
 
СН <sub>3</sub>[CH(OH)]<sub>6</sub>.СОН = С <sub>8</sub> Н <sub>16</sub> О <sub>7</sub>.
Строка 311 ⟶ 67 :
''Октоза'' известна пока только так называемая ''маннооктоза''
 
СН <sub>2</sub> (ОН)[СН(ОН)] <sub>6</sub>.СОН = С <sub>8</sub> Н <sub>15</sub> О <sub>8</sub>.
= С <sub>8</sub> Н <sub>15</sub> О <sub>8</sub>.
 
''Ноноза'' тоже пока получена в одном видоизменении, а именно ''d маннононоза''
маннононоза''
 
СН <sub>2</sub> (ОН)[СН(ОН)] <sub>7</sub> .СОН = С <sub>9</sub> Н <sub>18</sub>O<sub>9</sub>.
Строка 321 ⟶ 75 :
(о всех перечисленных соединениях см. Глюкозы).
 
''Сахарозы'' (сахарабиозы Шейблера, дисахариды) отвечают общей формуле С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub> О <sub>11</sub>. Известны: ''тростниковый сахар; молочный сахар'' (лактоза, лактобиоза); ''мальтоза'' (мальтобиоза, птиалоза [Лактоза и мальтоза кристаллизуются с одной частицей воды.]; ''трегалоза'' (микоза [Трегалоза кристаллизуется с двумя частицами воды.]), ''мелибиоза,'' полученная Шейблером и Миттельмейером наряду с левюлозой при осторожном гидролизе рафинозы; ''тураноза,''полученная Алехиным из мелезитозы, и ''изомальтоза'' — единственная "биоза", полученная синтетически Э. Фишером при действии, ниже + 10°С, соляной кислоты на глюкозу; описан только ее "озазон".
''Сахарозы'' (сахарабиозы Шейблера, дисахариды) отвечают общей формуле С <sub>12</sub> Н <sub>22</sub> О <sub>11</sub>.
Известны: ''тростниковый сахар; молочный сахар'' (лактоза, лактобиоза); ''мальтоза'' (мальтобиоза, птиалоза [Лактоза и мальтоза кристаллизуются с одной
частицей воды.]; ''трегалоза'' (микоза [Трегалоза кристаллизуется с двумя
частицами воды.]), ''мелибиоза,'' полученная Шейблером и Миттельмейером
наряду с левюлозой при осторожном гидролизе рафинозы; ''тураноза,''полученная Алехиным из мелезитозы, и ''изомальтоза'' — единственная "биоза",
полученная синтетически Э. Фишером при действии, ниже + 10°С, соляной кислоты на
глюкозу; описан только ее "озазон".
 
''Caxapompиoзы'' (и полисахариды). ''Рафиноза'' (госсипоза, мелитриоза, рафинотриоза) C <sub>18</sub>H<sub>32</sub>O<sub>16</sub> + 5H<sub>2</sub>O, ''мелезитоза'' — C<sub>18</sub> Н <sub>32</sub> О <sub>16 </sub> + 2Н <sub>2</sub> O (Алехин).
рафинотриоза) C <sub>18</sub>H<sub>32</sub>O<sub>16</sub> + 5H<sub>2</sub>O,
''мелезитоза'' — C<sub>18</sub> Н <sub>32</sub> О <sub>16
</sub> + 2Н <sub>2</sub> O (Алехин).
 
''Генцианоза'' — С <sub>36</sub> Н <sub>62</sub>O<sub>21</sub> и ''лактозин'' — С <sub>36</sub>H<sub>62</sub>O<sub>31</sub> [Гепцианова получена Арт. Мейером из корня Gentiana lutea; продукт инверсия вращает сильно влево, Лактозин найдет Мейером же в растениях из сем. гвоздичных, при гидролизе дает галактозу и глюкозу, лишенную оптической деятельности (?).]).
''Генцианоза'' — С <sub>36</sub> Н <sub>62</sub>O<sub>21</sub>
и ''лактозин'' — С <sub>36</sub>H<sub>62</sub>O<sub>31</sub> [Гепцианова
получена Арт. Мейером из корня Gentiana lutea; продукт инверсия вращает сильно
влево, Лактозин найдет Мейером же в растениях из сем. гвоздичных, при гидролизе
дает галактозу и глюкозу, лишенную оптической деятельности (?).]).
 
''Сахароколлоиды'' (аморфные или труднокристаллизирующиеся полисахариды). Сюда относятся: ''крахмал'' и многочисленные производные из него образующиеся, известные под общим названием ''декстринов'';
относятся: ''крахмал'' и многочисленные производные из него образующиеся,
известные под общим названием ''декстринов'';
 
''гликозан,'' аморфное камедеподобное вещество, получаемое нагреванием до 170°С глюкозы (декстрозы) и образующееся в некоторых случаях при гидролизе, перегретым паром, глюкозидов; ''декстран'' (Шейблера, ''вискоза'' — Бешана, ''камедь брожения''Брюнинга), выделяющийся при слизевом брожении из свекловичного сока и образующийся также при молочном брожении, по свойствам (разбухает в воде, растворяется в известковом молоке, не восстановляет Фелинговой жидкости, ''(α)<sub>D</sub>'' = + 200°) очень близок к декстрину, получаемому из крахмала при действии диастаза (может быть даже тождествен); ''галлизин'' — камедеобразное вещество, образующееся при брожении продажного виноградного сахара (содержащего крахмал) и находящееся в галлизированном вине (свойства г. изучены плохо);
''гликозан,'' аморфное камедеподобное вещество, получаемое нагреванием до 170°С
глюкозы (декстрозы) и образующееся в некоторых случаях при гидролизе, перегретым
паром, глюкозидов; ''декстран'' (Шейблера, ''вискоза'' — Бешана, ''камедь
брожения''Брюнинга), выделяющийся при слизевом брожении из свекловичного сока
и образующийся также при молочном брожении, по свойствам (разбухает в воде,
растворяется в известковом молоке, не восстановляет Фелинговой жидкости,
''(α)<sub>D</sub>'' = + 200°) очень близок к декстрину, получаемому из крахмала при действии диастаза (может быть даже тождествен); ''галлизин'' — камедеобразное
вещество, образующееся при брожении продажного виноградного сахара (содержащего
крахмал) и находящееся в галлизированном вине (свойства г. изучены плохо);
 
''гликоген'' (см.); по-видимому, все перечисленные вещества дают при гидролизе ''глюкозу'' (декстрозу); ''инулин'' (геленин, алантин, синантерин, синистерин), ''левулин'' (синантроза), находящийся в количестве до 8—12% в соке клубней топинамбура (Helianthus tuberosus) и до 45% в зернах неспелой ржи (Мюнц), оптически недеятельное, легко бродящее вещество; ''левюлозан'' (сахарид), аморфное вещество, получаемое нагреванием тростникового сахара (одновременно образуется глюкоза:
''гликоген'' (см.); по-видимому, все перечисленные вещества дают при гидролизе
''глюкозу'' (декстрозу); ''инулин'' (геленин, алантин, синантерин,
синистерин), ''левулин'' (синантроза), находящийся в количестве до 8—12% в
соке клубней топинамбура (Helianthus tuberosus) и до 45% в зернах неспелой ржи
(Мюнц), оптически недеятельное, легко бродящее вещество; ''левюлозан''
(сахарид), аморфное вещество, получаемое нагреванием тростникового сахара
(одновременно образуется глюкоза:
 
С <sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub> = С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub> + С <sub>6</sub> Н <sub>10</sub> О <sub>5</sub>);
= С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>
+ С <sub>6</sub> Н <sub>10</sub> О <sub>5</sub>);
 
''иризин — ''из корней Iris pseudacorus — может быть тождествен с инулином; при гидролизе этих углеводов получается фруктоза (левюлоза), в некоторых случаях (напр. синантроза) сопровождаемая декстрозой (или другой альдозой?); из ''левулана,'' вещества выделяемого из свекловичного сока при Стефеновском способе осаждения сахара (Ф. Липпман), а ''галактана,'' добываемого из бобовых растений, из ''β, γ'' и ''δ галактанов'' получается при гидролизе галактоза (содержатся ли в них и другие представители гексоз — неизвестно). Наконец растительные камеди и слизи, каковы ''арабин, церазин'' (вишневый клей); ''бассорин'' (трагант), ''парарабин,'' слизь из льняного семени, слизь из салепного корня и т. д., по-видимому, являются производными многих гексоз одновременно и даже пентоз (см. соотв. статью). Из салепного корня Толленс и Ганс получили, между прочим, маннозу.
''иризин — ''из корней Iris pseudacorus — может быть тождествен с инулином;
при гидролизе этих углеводов получается фруктоза (левюлоза), в некоторых случаях
(напр. синантроза) сопровождаемая декстрозой (или другой альдозой?); из ''левулана,'' вещества выделяемого из свекловичного сока при Стефеновском
способе осаждения сахара (Ф. Липпман), а ''галактана,'' добываемого из
бобовых растений, из ''β, γ'' и ''δ галактанов'' получается при гидролизе галактоза (содержатся ли в них и другие представители гексоз — неизвестно). Наконец растительные камеди и слизи, каковы ''арабин, церазин'' (вишневый клей); ''бассорин'' (трагант), ''парарабин,'' слизь из льняного семени, слизь из салепного корня и т. д., по-видимому, являются производными многих гексоз одновременно и даже пентоз (см. соотв. статью). Из салепного корня Толленс и Ганс получили, между прочим, маннозу.
 
''Клетчатка'' (см. это сл. и Волокна растений). Из веществ еще недавно причислявшихся к углеводам упомянем о фенозе и инозите. ''Феноза'' — С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub> — получена Кариусом присоединением к бензолу хлорноватистой кислоты и осторожным омылением образующегося хлоргидрина — С <sub>6</sub> Н <sub>9</sub> Сl <sub>3</sub> О <sub>3</sub>. Камедеобразная масса, обладающая сладким, но острым, вкусом (Лёв). ''Феноза'' разлагается при 100°, при нагревании с разбавленными кислотами и щелочами дает гуминовые (?) вещества, восстановляет Фелингову жидкость, с уксуснокислым свинцом дает осадок С <sub>6</sub> Н <sub>6</sub> О <sub>6</sub> Рb <sub>3 </sub> и с йодистым водородом — вторичный йодистый гексил (?). Не бродит. Строение фенозы неизвестно.
''Клетчатка'' (см. это сл. и Волокна растений). Из веществ еще недавно
причислявшихся к углеводам упомянем о фенозе и инозите. ''Феноза'' — С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub> — получена Кариусом присоединением к бензолу хлорноватистой кислоты и осторожным омылением образующегося хлоргидрина — С <sub>6</sub> Н <sub>9</sub> Сl <sub>3</sub> О <sub>3</sub>.
Камедеобразная масса, обладающая сладким, но острым, вкусом (Лёв). ''Феноза''
разлагается при 100°, при нагревании с разбавленными кислотами и щелочами дает
гуминовые (?) вещества, восстановляет Фелингову жидкость, с уксуснокислым
свинцом дает осадок С <sub>6</sub> Н <sub>6</sub> О <sub>6</sub> Рb <sub>3
</sub> и с йодистым водородом — вторичный йодистый гексил (?). Не бродит. Строение фенозы неизвестно.
 
''Инозит'' (фазеоманит, матезодамбоза, дамбоза, нуцит, сеннит) — С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub> + Н <sub>2</sub> О — известен в двух оптически деятельных видоизменениях — правом и левом, пл. при 247°С, и двух оптически недеятельных — одном, образующемся при соединении предыдущих, пл. при 253°С, и другом, давно известном, пл. при 224°С; последнее, следовательно, отвечает по типу мезовинной кислоте. Обыкновенный инозит довольно широко распространен как в животном, так и в растительном царствах: он найден в мясном соке, в разных органах высших и низших животных, в горохе, картофельных ростках в спарже, в грибах и т. д. (Шеерер, Соколов и др.).
Строка 388 ⟶ 101 :
найденного Бертело в смоле Pinus lambertiana, так называемого ''β'' пинита (матезита Жирара; матезит извлекается водой из каучука с Мадагаскара); кипит под ум. давлением при 250°С (Макэн и Танрэ), а левый — из отвечающего пиниту — квебрахита
 
(С <sub>7</sub> Н <sub>14</sub> О <sub>6</sub> + Н <sub>2</sub> О = С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub> + СН <sub>3</sub> (ОН)
+ Н <sub>2</sub> О = С <sub>6</sub> Н <sub>12</sub> О <sub>6</sub>
+ СН <sub>3</sub> (ОН)
 
[квебрахит получен из коры квебрахо Танрэ] и отличается от правого только противоположным вращением плоскости поляризации света. Инозит есть гексагидрогексаоксибензол [СН(ОН)] <sub>6</sub> и, как таковой, дает с йодистым водородом (после обработки продукта реакции спиртовой щелочью) — трийодфенол, а при осторожном окислении — перхинон Ницкого и Бенкизера —
противоположным вращением плоскости поляризации света. Инозит есть
гексагидрогексаоксибензол [СН(ОН)] <sub>6</sub> и, как таковой, дает с йодистым водородом (после обработки продукта реакции спиртовой щелочью) — трийодфенол, а при осторожном окислении — перхинон Ницкого и Бенкизера —
 
C<sub>6</sub>O<sub>6</sub> + 8Н <sub>2</sub> О = С <sub>6</sub> Н <sub>16</sub> О <sub>14</sub> (Макэн).
Строка 400 ⟶ 109 :
С кислотами и основаниями инозит реагирует как шестиатомный спирт.
 
Углеводы считаются ботаниками первичными продуктами ассимиляции углекислоты растениями. Но вопрос о способе их образования должен пока считаться нерешенным. Основываясь на составе оксиметилена (см. соотв. статью) и на том, что, при перегонке с парами воды хлорофиллоносных зеленых частей растений, многократно наблюдались вещества альдегидного характера, Байер высказал предположение, что первичным продуктом взаимодействия углекислоты и воды должен быть оксиметилен, который затем полимеризацией может дать C <sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> и т. д. Хотя это представление и приобрело некоторую степень вероятности, благодаря синтезу метозы (недеятельной левюлозы, см. выше, и глюкозы), тем не менее нельзя не указать на то, что в листьях, питаемых водным раствором оксиметилена (в отсутствии углекислоты, понятно), не образуется крахмала, между тем, как он всегда наблюдается, если оксиметилен заменить каким-нибудь углеводом или даже глицерином (Арт. Мейер) [Интересно, что Репар получил, при электролизе подкисленной серной кислотой глюкозы (декстрозы), оксиметилен, муравьиную и сахарную кислоты.]. В противоположность этому представлению, Либих предполагал, что восстановление углекислоты происходит в растениях последовательно, через муравьиную или щавелевую кислоты, напр., и что уже из них образуются затем: гликолевая, янтарная, молочная кислоты и т. д.; глюкозы по этому взгляду являются конечными продуктами ряда синтетических реакций. Как на явление, дающее опору такому представлению, можно указать на то, что в некоторых растениях, особенно из семейства Crassulaceae, в темноте наблюдается образование заметного количества кислотных продуктов, которые исчезают с выделением кислорода, как только растение выставлено опять на свет. И тот и другой взгляд одинаково гипотетичен. Несомненно одно, а именно — что все органические вещества растений обязаны своим углеродом углекислоте воздуха, а водородом — воде, и потому генетически должны быть между собой связаны. Так как затем известны и найдены даже в природе (рамноза, фукоза) "углеводы", содержащие водорода больше чем 2 атома на каждый атом кислорода, которые, следовательно, не могут быть первичными продуктами ассимиляции воды углеродом углекислоты, то едва ли не одинаково вероятно представление, высказанное сто с лишним лет тому назад (в 1783) Лавуазье, по мнению которого "произрастание растений является процессом, обусловленным двойным сродством... растительность невозможна в отсутствии углекислоты и воды... оба эти вещества взаимно разлагаются в растениях... водород покидает кислород, чтобы соединиться с углеродом, образуя масла, смолы... в то же время, как показали Пристлей, Ингенгуз и Зенебье, выделяется кислород... Вода представляет великий резервуар, в котором природа почерпает массу горючего материала, непрерывно образующегося у нас на глазах, а растительность является ареной этого процесса... Вода распадается под влиянием жизнедеятельности растений; но это распадение обратно тому, которое мы обыкновенно наблюдаем, так как свободным становится кислород, а фиксируется водород...". Согласно этому взгляду, явления, происходящие в растениях, были бы аналогичными, до некоторой степени, взаимному разложению окиси серебра и перекиси водорода, с выделением кислорода из обоих веществ.
Углеводы считаются ботаниками первичными продуктами ассимиляции углекислоты
растениями. Но вопрос о способе их образования должен пока считаться нерешенным.
Основываясь на составе оксиметилена (см. соотв. статью) и на том, что, при
перегонке с парами воды хлорофиллоносных зеленых частей растений, многократно
наблюдались вещества альдегидного характера, Байер высказал предположение, что
первичным продуктом взаимодействия углекислоты и воды должен быть оксиметилен,
который затем полимеризацией может дать C <sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> и т. д. Хотя это представление и приобрело некоторую степень вероятности,
благодаря синтезу метозы (недеятельной левюлозы, см. выше, и глюкозы), тем не
менее нельзя не указать на то, что в листьях, питаемых водным раствором
оксиметилена (в отсутствии углекислоты, понятно), не образуется крахмала, между
тем, как он всегда наблюдается, если оксиметилен заменить каким-нибудь углеводом
или даже глицерином (Арт. Мейер) [Интересно, что Репар получил, при электролизе
подкисленной серной кислотой глюкозы (декстрозы), оксиметилен, муравьиную и
сахарную кислоты.]. В противоположность этому представлению, Либих предполагал,
что восстановление углекислоты происходит в растениях последовательно, через муравьиную или щавелевую кислоты, напр., и что уже из них образуются затем: гликолевая, янтарная, молочная кислоты и т. д.; глюкозы по этому взгляду являются конечными продуктами ряда синтетических реакций. Как на явление, дающее опору такому представлению, можно указать на то, что в некоторых растениях, особенно из семейства Crassulaceae, в темноте наблюдается образование заметного количества кислотных продуктов, которые исчезают с выделением кислорода, как только растение выставлено опять на свет. И тот и другой взгляд одинаково гипотетичен. Несомненно одно, а именно — что все органические вещества растений обязаны своим углеродом углекислоте воздуха, а водородом — воде, и потому генетически должны быть между собой связаны. Так как затем известны и найдены даже в природе (рамноза, фукоза) "углеводы", содержащие водорода больше чем 2 атома на каждый атом кислорода, которые, следовательно, не могут быть первичными продуктами ассимиляции воды углеродом углекислоты, то едва ли не одинаково вероятно представление, высказанное сто с лишним лет тому назад (в 1783) Лавуазье, по мнению которого "произрастание растений является процессом, обусловленным двойным сродством... растительность невозможна в отсутствии углекислоты и воды... оба эти вещества взаимно разлагаются в растениях... водород покидает кислород, чтобы соединиться с углеродом, образуя масла, смолы... в то же время, как показали Пристлей, Ингенгуз и Зенебье, выделяется кислород... Вода представляет
великий резервуар, в котором природа почерпает массу горючего материала, непрерывно образующегося у нас на глазах, а растительность является ареной этого процесса... Вода распадается под влиянием жизнедеятельности растений; но это распадение обратно тому, которое мы обыкновенно наблюдаем, так как свободным становится кислород, а фиксируется водород...". Согласно этому взгляду, явления, происходящие в растениях, были бы аналогичными, до некоторой степени, взаимному разложению окиси серебра и перекиси водорода, с выделением кислорода из обоих веществ.
 
{{ЭСБЕ/Автор|А. И. Горбов}}. {{ЭСБЕ/Автор|Δ}}.
{{ЭСБЕ/Автор|Δ}}.