НАФТОЛЫ — НАХИМОВ(G-кислота) (II) получаются вместе при сульфировании ^-нафтола избытком серной кислоты.
он
z\A III™
HSOg
Ах\/он 1П <и.
HSO3/X/4/ HSO3 Процесс при более низкой температуре (40—50°) приводит к образованию, главным образом, G-кислоты, при более высокой (100—110°) — R-кислоты. Выделение изомеров из реакционной массы основано на различной растворяемости их калиевой и натриевой солей: G-кислота выделяется в виде кислой калиевой соли, R-кислота — в виде кислой натриевой соли. Обе кислоты широко применяются в производстве азокрасителей, причем при одинаковых диазосоставляющих G-кислота дает всегда более желтые (gelb) красители, а ее изомер — более красные (rot); это и послужило мотивом для их буквенного обозначения. G-кислота является также исходным материалом для получения технически ценной ^-нафтиламин — 6, — 8 — дисульфокислоты .
НАФТОЛЫ, оксизамещенные нафталина, широко применяемые в качестве промежуточных продуктов для синтеза органич. красителей и некоторых других продуктов промышленности органической химии. Существуют два изомера Н.: а — и ft-. а-нафтол (I) ОН I
СО(i) белый кристаллич. продукт с темп, плавл.
96°, темп. кип. 278—280э; уд. в. 1, 224; трудно растворимый в воде, легко — в органич. растворителях. а-Н. применяется, гл. обр., в синтезе азоктэасителей.
jS-нафтол (II)
UU
<П)
является одним из наиболее важных промежуточных продуктов в синтезе красителей; белый кристаллич. продукт с темп, плавл. 122°, темп. кип. 285—286; уд. в. 1, 247; трудно растворим в воде, легко растворим в органич. растворителях. Применяется как исходный материал для синтеза некоторых душистых, фармацевтических и фотографических препаратов, азокрасителей, в ледяном крашении для получения т. н. пара-пунцового.
Из замещенных /? — Н. особенно важны его сульфокислоты (см. Нафтолсульфокислоты) и ароматич. амиды 2—3-оксинафтойной кислоты, известные в красильной технике под именем группы нафтолов AS общей формулы (III):
/\/\/он I I I <ш> X/X/>4CO-NH-R Все нафтолы, относящиеся к группе нафтолов AS, дают в ледяном крашении прочные и яркие окраски цветов от оранжевых до синих. Нафтолы AS имеют значительные преимущества в крашении перед ^-нафтолом и, в частности, повышенную субстантивность по отношениюк хлопчато-бумажному волокну, что упрощает их применение. В последние годы под именем «нафтолов», с добавкой различных буквенных обозначений, стали фигурировать ариламиды не только 2—3-оксинафтойной кислоты, но и оксикарбоновых кислот других карбо — и гетероциклических соединений (карбазола, антрацена и др.), дающих новые оттенки в ледяном крашении, в результате чего этот вид крашения при применении «нафтолов AS» может дать всю гамму цветов, в то время как ^-нафтол дает лишь одни красные оттенки.
Медицинское применение имеет ^-нафтол, гл. обр. потому, что а-нафтол долгое время считался (ошибочно) более ядовитым. Применяется при различных накожных заболеваниях (псориаз, сикоз, чесотка и др.) в 1—5%-ных спиртовых растворах и 1—10%-ных мазях; при зловонном насморке растворы Н. применяются для промывания носа. Н. обладает раздражающим действием и при длительном применении, всасываясь, может вызвать болезненные явления в почках. Выводится из организма в виде эфиров серной кислоты, окрашивая мочу в темнокоричневый цвет.
НАФТОХИНОНЫ, производные нафталина, элементарного состава С10Н6О2. Возможны теоретически 6 изомеров Н., из к-рых известны лишь три: а — или пара-Н. (I), ft — или 1—2-Н. (II) и амфи — или 2—6-Н. (III).
о II
о II О
I I I «) I I I <п>
^/\/
I о
о
I I I (1П>
(>.//\//\//
I — летучие желтые иглы, острого запаха, с темп, плавл. 125°. II — оранжево-красные кристаллы, разлагающиеся при 115—120°. III — оранжевые кристаллы. Все три соединения не имеют практич. применения. Некоторое значение имеют лишь их производные, в частности 1—2-нафтохиноноксим (IV), являющийся таутомерной формой 1 — нитрозо — 2 — нафтола (V).
N — ОН
NO
Да0
/\Д/он
I I
(IV)
III
(V)
Последний является красящим веществом протравного характера; с солями железа он дает прочный лак, который имеет зеленую окраску и известен под именем виридона. При конденсации нафтохинона, например 1—4, с гидразинами ароматического ряда получаются нафтохинонгидразины, являющиеся таутомерами азокрасителей. На этом основании все азокрасители очень часто рассматривают как сложные производные Н.
НАХИМОВ, Павел Степанович (1803—55), адмирал русского флота, герой обороны Севастополя в 1854—55. Учился в морском кадетском корпусе. В 1822—25 был в кругосветном плавании. В 1827 участвовал в Наваринском сражении против турецкого флота. В 1853 Н., командуя русской эскадрой в военных действиях против Турции, уничтожил в Синопе турецкий флот. Во время Крымской кампании 1854—55, чтобы преградить противнику доступ в Севастопольскую бухту, Н. в сентябре 1854, по распоряжению главнокомандующего, приказал затопить ряд русских кораблей, а эки-
