ИМИНОЭФИРЫ — ИМИТАЦИЯ
799 сн2 — со.
>N сн2 — с < XOR
I. I
СН2 — СОЧ
сн2 — coz
N — R
Так, при действии на натриевые или калиевые производные сукцинимида галоидными алкилами получаются соединения типа II, если же исходным продуктом являются серебряные соли, то получаются соединения типа I.
И. янтарной кислоты — бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 125—126° и температурой кипения 287—288°.
Особо важное значение имеет фталимид, получаемый в технике пропусканием аммиака через нагретый фталевый ангидрид
О — со.
А-со.
CQ^O + NH3= II co2NH+H2O
и находящий себе применение для синтеза ин диго (см.). Фталимид представляет собою. белые пластинки, легко возгоняющиеся, с t° плавления 238°. Фталимид-калий — со.
/\-со.
) NH + K0H= >nk+h2o — COZ V-coz
получающийся действием спиртового раствора едкого кали на фталимид, имеет большое значение для синтезов первичных аминов и в особенности соединений со смешанными функциями, содержащих аминогруппу.
Из И. высших кислот представляет интерес /СН2 — со. имид глутаровой кислоты сн/ >nh /СН2 — СО ' (блестящие белые пластинки с t° плавления 154, 5°), легко образующийся при окислении пиперидина перекисью водорода.
Лит.: Meyer V. u. Jacobson Р., Lehrhuch der organischen Chemie, В. I — II, 2 Aufl., В., 1922—24; Чичибабин А. Е., Основные начала органической химии, 3 изд., M. — Л., 1931.
ИМИНОЭФИРЫ, о-эфиры таутомерных форм
амидов кислот. Получаются в виде солей цри пропускании газообразного хлористого водорода в раствор нитрила и спирта в абс. эфире: R — C=N+R'OH+HC1=R — С< XOR'
Свободные И. могут быть получены разложением их солей концентрированным раствором поташа. И. с легкостью подвергаются превращениям, например с водой образуют эфиры кислот: ^0 ЛН-НС1 + H2O=R-C< +NH. C1 R — С< XOR' XOR'
со спиртами образуют ортоэфиры, с аммиаком — амидины. И. могут быть получены также действием галоидных алкилов на бесцветные серебряные соли амидов кислот ^nh R — COAgNH+R' J =R — С< + Ag J «.. OR'
ИМИНЫ, циклические соединения, аналогичные по своей структуре органическим окисям.
Подобно тому как гликоли, выделяя молекулу воды, образуют окиси, так диамины, выделяя молекулу аммиака, образуют кольчатые соединения, содержащие иминогруппу (NH) (имины). Так например, при перегонке хлористово-. дородной соли пентаметилендиамина с большой легкостью происходит образование пентаметиленимина:/CH2 — CH2NH2 — HC1 сн/ -> 4ch2 — ch2nh2hci Хлористоводородная соль пентаметилендиамина
/СН2 — сн2.
-►NH4C1+CH/ >NHHC1 ХСН2 — СН/ Пентаметиленимин
Так же легко из тетраметилендиамина получается тетраметил енимин: /СН2 — ch2nh2hci сн2 — сн2 NH4C1+I yNH • НС1 сн2( xch2nh2hci сн2 — сн2 Хлористоводородная соль тетраметилендиамина
Тетраметиленимин
В этом ряду образование четырех — и трехчленных циклов идет не так гладко вследствие того, что при реакции получаются побочные продукты. Недостаточно гладко протекает также образование циклов с количеством углеродных атомов больше б.
Отдельные представители: этил енимин (диметиленимин) СН2 — СН2 получается отщеплением
NH бромистого водорода от 0 — бромзтиламина при помощи влажной окиси серебра или концентрированной щелочи: СН2Вг CH2NH2+NaOH=NaBr+H2O+C2H6N. Габриэль, выделивший впервые это соединение, придал ему строение виниламина СН2=СН-КН2. Марквальд, па основании ряда реакций, показал, что это основание имеет строение вторичного амина СН2 — СН2. Этиленимин представляет NH собой легко подвижное масло, обладающее сильным аммиачным запахом. На воздухе он смешивается с водой.
Очень ядовит; разъедает кожу. Температура кипения при 760 мМ — 55—56°. Уд. в. — 0, 8321 при 18°.
В водном растворе разлагается на холоде. При выпаривании с минеральными кислотами дает различные продукты присоединения. уСН2.
Триме тиле ними н£СН/ >NH получается наряду ХСН/ с другими веществами при перегонке триметилендиамина / /СН2 — NH2\ СН2< I» а также при действии щелочи на \
ХСН2 — NH2 / а-бромпропиламин. Точка кипения при 748 мм 63°; уд. в. 0, 8436 при 20, 4°. Обладает сильным аммиачным запахом. Весьма гигроскопичен. Неустойчив по отношению к минеральным кислотам. При нагревании с соляной кислотой дает у-хлорпропиламин CH2C1 — CH2«CH2 — NH2.
Лит.: Залкинд Ю., Химия органических соединений с открытой цепью, 2 изд., Л., 1930; Meyer V.
u. Jacobson Р., Lehrbuch der organischen Chemie, В. II, 2 Aufl., В., 1922—24.
ИМИТАЦИЯ (от лат. imitatio — подража ние), подделка, замена редкостных, ценных материалов схожими с ними дешевыми. Таковы И. золота — латунью, мрамора — крашеной полированной штукатуркой, эбонита — картоном и т. п. И. широко применяется в пром-сти. В живописи, ювелирном деле, художественной пром-сти И. называют также подражание манере и технике известного мастера и художественной школы. Такая И. подчас трудно отличима от подделки, и в ряде случаев необходимо произвести специальное исследование для определения подлинности художественного памятника. Но чаще, особенно с развитием фабричного производства при капитализме, И. выступает открыто, будучи рассчитана на широкие слои массового потребителя, довольствующегося эффектной внешностью предмета, воспроизводящей фактуру подлинного произведения искусства. Таковы разнообразные поделки из цветного стекла, целлулоида, дешевых сплавов, искусственно наведенной патины, имитирующие янтарь, драгоценные камни, благородные металлы, старинную бронзу, шитье ит. п.
